Des de l’església, sortim al claustre, al qual s’aboquen la majoria de dependències de la resta del conjunt conventual.
També d’estil romànic i d’estètica austera, es caracteritza per la senzillesa de formes i la simplicitat dels seus capitells, de temàtica vegetal i inspirada en els models clàssics.
El claustre de Santa Maria de Vilabertran és un lloc harmònic. El ritme dels arcs romànics, pausat i amable, convida al caminar circumspecte, al passeig interior al voltant d'un centre. Tot hi és centrat d'una manera natural, en una mesura sagradament humana. Aquest lloc claustral, simètric en la intenció, modulat per la geometria, de l'exterior només en permet veure el cel; les branques del xiprer s'hi enfilen, l'assenyalen, les dels llorers s'hi expandeixen, i les petites margarides de la gespa, badades en un innocent i graciós èxtasi, no saben mirar altra cosa. És molt més que un locus amoenus, és la representació mimètica del Paradís. Els ocells, com que ho saben, s'hi aturen. Els capitells són sobris i elegants; les columnes, petites; els carreus, daurats. Res no destorba. El claustre de Santa Maria de Vilabertran no sorprèn ningú. Els que el veuen per primera vegada el reconeixen immediatament: és un claustre, claustre; una finestra entre el cel i la terra; un lloc on el cel s'emmiralla en el cor de qui el mira, com en una conversa silenciosa.
El claustre és l’espai d’esbargiment preferit pel públic durant la pausa de descans dels concerts de la Schubertíada. Les columnes i els arcs acompanyen al recolliment i la fruïció de les notes, que encara ressonen a les pedres:
M’acollí el claustre, on vaig sortir silenciosament, sense enraonar amb ningú, recordant fragments de les dues admirables peces escoltades. Impossible per a mi d’evocar-les totes senceres, però encara que fos només a filagarses, com un ressò discontinu, jo sentia que tot el conjunt em cantava per dintre i no el volia perdre. Els entreactes no solien ser gaire llargs en aquells concerts al monestir de Vilabertran: molta gent ni tan sols no es movia dels no massa còmodes seients. [...] D’altres, com jo, s’estimaven més sortir al claustre de quietud acollidora i respirar-hi l’aire net i un xic humit d’aquella nit de setembre. El cel s’havia ennuvolat. Els vuit arcs de cada costat formaven un marc de repòs, i la claror que els il·luminava deixava veure les columnes i els capitells, amb estilitzades fulles d’acant vincladís, amb altres fulles més petites i fruits de mal distingir.
Amb tot, tal com lamentava Carles Rahola, el claustre no es va lliurar de la deixadesa general que va envair el conjunt monàstic fins a la meitat del segle passat:
El claustre té el mateix caràcter; de proporcions petites, baix, irregular, reflexa també el pensament de l’obscur fundador. Petites columnes sostenen els feixucs arcs semicirculars; els capitells són llisos. En aquest clos, res distrauria els monjos en llurs resos; cap imatge sensual vindria a destorbar-los en llur meditació del més enllà. Ara aquest claustre, on varen desgranar-se aqueixes vides primitives i misterioses, és gairebé abandonat. L’herba hi creix abundosament. En va cerquem una petita cisterna i algunes flors que ens portin aquí dintre una visió de vida. Corpresos, alcem l’esguard, cercant, per damunt dels murs foscos, el cel blau del nostre Empordà.
També Josep Pla va fer notar, anys més tard, la deixadesa que patia el conjunt monàstic. Per sort, la situació de què es lamentava l’autor d’El quadern gris va poder ser reconduïda, i l’aspecte general avui és tot un altre.
Romànic, amb gran influència francesa, de planta de creu llatina, de tres naus aguantades per arcs que recolzen en columnes robustes. L'interior es troba gairebé desproveït d'ornamentació. Les naus laterals són molt fosques. El campanar és esvelt, sobretot ara que ha estat alliberat de la superestructura que el coronava.
El claustre és deliciós, íntim, una meravella de pau. Vilabertran fou primer un establiment canonical i després col·legiata agustiniana. L'abadia, avui propietat particular, es troba en estat lamentable. A la façana hi ha un conjunt de prodigioses finestres gòtiques, d'una gran elegància. En els últims anys, gràcies als Amics de Vilabertran, l'església i el campanar han quedat nets dels afegits que els desvirtuaven.